ALCANOS; ALQUENOS Y ALQUINOS
15.06.2012 19:49
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que son alifáticos yaromáticos. Los alifáticos, a su vez se pueden clasificar en alcanos, alquenos yalquinos según los tipos de enlace que unen entre sí los átomos de carbono. Lasfórmulas generales de los alcanos, alquenos y alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se pueden clasificar como:
Hidrocarburos acíclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su vez se clasifican en:
Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales (Ramificaciones).
Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
Hidrocarburos cíclicos ó cicloalcanos, que se definen como hidrocarburos de cadena cerrada. Éstos a su vez se clasifican como:
Monocíclicos, que tienen una sola operación de ciclización.
Policíclicos, que contienen varias operaciones de ciclización.
Los sistemas policíclicos se pueden clasificar por su complejidad en:
Fusionados, cuando al menos dos ciclos comparten un enlace covalente.
Los hidrocarburos son compuestos de carbono e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse de la siguiente forma:
-
¦ Saturados ¦ Alcanos ¦ Alifáticos ¦¦ ¦ ¦ Alquenos¦ ¦ Insaturados ¦ Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos¦ ¦ Aromáticos
ALCANOS
La familia más sencilla de este grupo es la de los alcanos que se caracteriza por la formula general (CnH2n+2). Por su estructura los alcanos se denominan también hidrocarburos saturados.
En una molécula de alcano los únicos enlaces químicos existentes son los sencillos entre átomos de carbono y entre átomos de carbono e hidrogeno. Debido a la gran estabilidad de estos enlaces los alcanos son poco reactivos, por lo cual se los denomina también parafinas.
Los alcanos se obtienen principalmente del petróleo y del gas natural, donde se encuentran mezclados como productos de la descomposición anaeróbica de la materia viva.
Combustión
2 CnH2n+2 + 3 (n+1) O2 2nCO2 + 2(n+2) H2O + Calor
Reacción de sustitución
Bajo la influencia de la luz ultra violeta, o a 240-250 ≡C, el cloro o el bromo convierten los alcanos en cloroalcanos (cloruros de alquilo) o bromoalcanos (Bromuros de alquilo), formándose simultáneamente una cantidad equivalente de cloruro o bromuro de hidrogeno.
Metano (CH4) Tiene un átomo de carbono, cuyas 4 valencias se saturan con 4 átomos de hidrogeno.
Propiedades físicas:
Las moléculas de metano, en si, son no polares, ya que las polaridades de los enlaces carbono-hidrogeno individuales se anulan.
La atracción entre moléculas es limitada a las fuerzas de Van-der Waals, en consecuencia el metano es un gas a temperaturas ordinarias. El punto de fusión del metano es de -183 ≡C y su punto de fusión de -161,5 ≡C.
El metano es incoloro y, en estado sólido, menos denso que el agua (densidad relativa 0,4); es apenas soluble en agua, pero muy soluble en líquidos orgánicos, como la gasolina, éter y alcohol.
ALQUENOS
Introducción
A pesar de que los enlaces C - C sp3 - sp3 y los enlaces C - H sp3 - s son los más comunes y abundantes en los compuestos orgánicos, no son, notablemente, los que desempeñan el papel principal en las reacciones orgánicas. En la mayoría de los casos, son los enlaces p o los átomos distintos del carbono y del hidrógeno, los que le confieren a la .molécula su reactividad. Una zona de reactividad química en la molécula, recibe la denominación de grupo funcional. Dado que un enlace p o un átomo muy distinto en electronegatividad al carbono o al hidrógeno, pueden dar lugar a reacciones químicas, son considerados como grupos funcionales o como parte de un grupo funcional. Bajo esta óptica de grupos funcionales, podemos determinar, al doble enlace característico de los alqueno como uno, ya que es el que determina a las reacciones químicas.
Grupo funcional de los alquenos
Un alqueno es un hidrocarburo con un doble enlace. Algunas veces a los alquenos también se los llama olefinas, nombre que procede de gas olefianta (gas formador de aceite), con el que se conocía antiguamente al etileno (CH2=CH2).
El doble enlace carbono-carbono es un grupo funcional bastante común en los productos naturales. Frecuentemente, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales. Sin embargo, el doble enlace se encuentra junto con otros grupos funcionales y se encuentran a menudo en las plantas y en el petróleo. A continuación se dan dos interesante ejemplos de compuestos que se encuentran en la naturaleza y que contienen dobles enlaces carbono-carbono.
• Limoneno (de los aceites de cítricos.),
• 3-metilen-7,11-dimetil-1,6,10-dodecatrieno (compuesto secretado por losáfidos -pulgones- para señalar peligro a otros áfidos.).
Obtención de alquenos (eteno) a partir de un alcohol.
Los alcoholes sufren reacciones de sustitución y de eliminación en las que se rompe el enlace C - O.
Estas reacciones de sustitución y de eliminación son similares a las de sustitución y eliminación de la de los halogenuros de alquilo. Sin embargo, los alcoholes se diferencian de los halogenuros de alquilo en que no dan reacciones de sustitución o eliminación en medio neutro o alcalino.
Combustión
El eteno arde con una llama amarillenta, índice de la presencia de una doble ligadura (esto indica la razón de la existencia de poco hidrógeno en comparación con la cantidad de carbono.).
H2-C=C-H2 + O2 CO2 + H2O
La ecuación anterior muestra una combustión completa, lo que generalmente no ocurre en el laboratorio. Se debe considerar entonces la posibilidad de la presencia de otros productos, según la siguiente ecuación:
H2-C=C-H2 + O2 CO2 + CO + C + H2O
El reactivo más popular que se usa para convertir un alqueno en un 1,2 -diol, es una disolución acuosa, fría y alcalina, de permanganato de potasio (aún cuando este reactivo da bajos rendimientos). El tetraóxido de osmio da mejores rendimientos de dioles, pero el uso de este reactivo es limitado. La oxidación con permanganato de potasio, proceden a través de un éster inorgánico cíclico, el cual produce el diol cis si el producto es capaz de isomería geométrica.
Reacción con Br2 en CCl4
Se produce la sustitución de un doble enlace en el eteno por bromo.
ALQUINOS
Los alquinos, también llamados acetilenos, son hidrocarburos que contienen un triple enlace carbono-carbono. El propio etino (también llamado acetileno), HC≡CH, que es el alquino más simple, alguna vez fue ampliamente usado en la industria como materia prima para la elaboración de acetaldehído, ácido acético,cloruro de vinilo y otros productos en grandes cantidades, pero ahora son más comunes otros procesos más eficientes en los que se utiliza eteno como materia prima. Sin embargo el acetileno se emplea todavía en la producción de polímeros acrílicos, y se elabora industrialmente por descomposición a alta temperatura (pirólisis) de metano. Este método no es de utilidad general en el laboratorio.
Se han aislado una gran cantidad de compuestos acetilénicos naturales en el reino vegetal. Por ejemplo, el triino siguiente se aisló del cártamo, Carthamus tinctorius, y evidentemente forma parte de las defensas químicas de la planta contra la infección por nematodos
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace -C≡C- entre dos átomos de carbono. Se trata de compuestos metaestablesdebido a la alta energía del triple enlace carbono-carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.
Nomenclatura
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos acíclicos.
Artículo principal: Nomenclatura de hidrocarburos monocíclicos.
Para que den nombre a los hidrocarburos del tipo alquino se siguen ciertas reglas similares a las de los alquenos.
1 Se toma como cadena principal la cadena continua más larga que contenga el o los triples enlaces.
2. La cadena se numera de forma que los átomos del carbono del triple enlace tengan los números más bajos posibles.
3.Dicha cadena principal se nombra con la terminación -ino, especificando el número de átomos de carbono de dicha cadena con un prefijo (et- dos, prop- tres, but- cuatro; pent-; hex-; etc). Ej.: propino, CH3-C≡CH.
4. En caso necesario, la posición del triple enlace se indica mediante el menor número que le corresponde a uno de los átomos de carbono del enlace triple. Dicho número se sitúa antes de la terminación -ino. Ej.: CH3-CH2-CH2-CH2-C≡C-CH3, hept-2-ino.
5.Si hay varios triples enlaces, se indica con los prefijos di, tri, tetra... Ej.: octa-1,3,5,7-tetraino, CH≡C-C≡C-C≡C-C≡CH.
6 Si existen dobles y triples enlaces, se da el número más bajo al doble enlace. Ej.: pent-2-en-4-ino, CH3-CH=CH-C≡CH
7. Los sustituyentes tales como átomos de halógeno o grupos alquilo se indican mediante su nombre y un número, de la misma forma que para el caso de los alcanos. Ej.: 3-cloropropino, CH≡C-CH2Cl; 2,5-dimetilhex-3-ino, CH3-C(CH3)-C≡C-C(CH3)-CH3.
Propiedades físicas
Son insolubles en agua, pero bastante solubles en disolventes orgánicos usuales y de baja polaridad: ligroína, éter, benceno, tetracloruro de carbono. Son menos densos que el agua y sus puntos de ebullición muestran el aumento usual con el incremento del número de carbonos y el efecto habitual de ramificación de las cadenas. Los puntos de ebullición son casi los mismos que para los alcanos o alquenos con el mismo esqueleto carbonado.
Los tres primeros términos son gases; los demás son líquidos o sólidos. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición.
Los acetilenos son compuestos de baja polaridad, por lo cual sus propiedades físicas son muy semejantes a la de los alquenos y alcanos.
[editar]Propiedades químicas
Las reacciones más frecuentes son las de adición: de hidrógeno, halógeno, agua, etc. En estas reacciones se rompe el triple enlace y se forman enlaces de menor polaridad: dobles o sencillos.
[editar]Hidrogenación de alquinos
Los alquinos pueden ser hidrogenados para dar los correspondientes cis-alquenos (doble enlace) tratándolos con hidrógeno en presencia de un catalizador de paladio sobre sulfato de bario o sobre carbonato de calcio (catalizador Lindlar) parcialmente envenenado con óxido de plomo. Si se utiliza paladio sobre carbón activo el producto obtenido suele ser el alcano correspondiente (enlace sencillo)
USO COTIDIANO DE LOS ALCANOS , ALQUINOS Y ALQUENOS
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LOS ALCANOS SE ENCUENTRAN:
1-Veladoras
2-Gasolina Combustible
3-Surgen pilas
4- Se llegan a crear barnices
5-Surgen diversos medicamentos
uso de los alcanos
USOS DE LOS ALCANOS: El metano es importante para la generación eléctrica ya que se emplea como combustible en las turbinas de gas o en generadores de vapor. Si bien su calor de combustión, de unos 802 kJ/mol, es el menor de todos los hidrocarburos, si se divide por su masa molecular (16 g/mol) se encuentra que el metano, el más simple de los hidrocarburos, produce más cantidad de calor por unidad de masa que otros hidrocarburos más complejos. En muchas ciudades, el metano se transporta en tuberías hasta las casas para ser empleado como combustible para la calefacción y para cocinar. En este contexto se le llama gas natural. En la ciudad de Bogotá, Colombia el gas natural es empleado como combustible alterno por varios vehículos de transporte público como taxis, pero en la fecha de este agregado al párrafo (año 2010) su uso se ha generalizado mundialmente, siendo Afganistán y la Argentina los países donde más vehículos (en total absoluto y en proporción sobre el total de vehículos) lo usan como combustible. El etano El etano es un excelente combustible automotriz El etano anhidro tiene un poder calorífero inferior y superior de 21,2 y 23,4 mega joules por litro, respectivamente, contra 30,1 y 34,9 mega joules por litro de gasolina. En Brasil las propiedades del etano (como combustible) llevaron al desarrollo de motores a alcohol y motores para la mezcla alcohol/ gasolina. Hasta 1988, los avances se realizaron por la industria automovilística (GM, Ford, Volkswagen, Fiat) para sistemas carburados; actualmente, se encuentran disponibles para todos los motores con sistemas a inyección electrónica. cias más recientes.
LOSALQUINOS SE ENCUENTARAN EN:
1-Se emplea en soldaduras en soldaduras autógenas
2-Llega a ser usado como explosivo aunque en solución de acetona puede ser manejado con facilidad
2-Llega a ser usado como explosivo aunque en solución de acetona puede ser manejado con facilidad
uso de los alcanos
LOS ALQUENOS SE ENCUENTRAN EN:
1-De el surge el Etileno un producto con el cual se fabrican los plásticos
2- Se crean aceites vegetales líquidos
3- Se ha llegado a utilizar como método anestésico dentro de hospitales.
uso de los alquenos
Aquí puedes escribir acerca de tus proUno de los principales compuestos de los alquenos es el eteno CH2=CH2 y se encuentra en los gases procedentes del cracking de la gasolina (la gasolina es una mezcla de hidrocarburos). Además de los alcanos, la gasolina contiene algunos alquenos, los cuales se queman de manera más uniforme aumentando el índice de octano en la gasolina. Tambiésn se emplea como anestésico general y como catalizador acelerando la maduración de los plátanos, naranjas, papas, limones y otros. yectos mas recientes.